Leonardo da Vinci, dünyaya geldiğinde çok şanslı değildi zira, gayri meşru bir çocuk olarak dünya gelmişti ve bu yüzden pek bir aile sevgisi görmediği söylenilir. Bunun tek istisnası amcasıdır.
Leonardo da Vinci’nin dahilere özgü bazı garip davranışları vardı. Fiziksel temastan nefret ederdi ve cinsellik gibi konuları iğrenç bulurdu. Freud bu vb. davranışları yüzünden Leonardo da Vinci ‘nin frijit olduğunu düşünmüştü. Leonardo da Vinci’nin eşcinsel olduğu yönünde de bazı söylentiler vardır ki, bir defasında bu konuda soruşturma geçirip, suçsuz bulunmuştur. Vejeteryan olduğu ile ilgili bazı iddialar da söz konusudur. Pek çok konuda çalışmaları olduğu halde bunların birisini tamamlamadan bir başkasına geçmek gibi bir huyu vardı ve bu huyu yüzünden pek çok çalışması yarım kalmıştır.
14 yaşındayken büyükanne ve büyük babasının ard arda ölümü üzerine Floransa’ya yerleşmesi onun hayatında büyük bir dönüm noktası oldu. Leonardo, küçüklüğünden beri resim yapıyordu. Bir gün babasının yaptığı resimleri dönemin büyük ressamlarından ve heykeltraşlarından birisi olan Andrea del Verrocchio’ya göstermesiyle, Andrea del Verrocchio, onu yanına çırak olarak almaya karar verdi.
Andrea del Verrocchio’nun yanında pek çok şey öğrenen Leonardo, daha sonrasında ise Milano Dükü Sforza’nın hizmetine girdi. Dükün hizmetinde bulunduğu süreçte, sadece resim ve herkeltraşlıkla uğraşmadı pek çok alanda çalıştı. Kilise, kanal ve kale inşası gibi işlerle ilgilenmesinin yanında astronomi, anatomi, geometri, botanik, mekanik gibi alanlarla da ilgilendi. Pek çok makine tasarımı yaptı ki bu makinelerin bazıları uçabilmek yeteneğine de sahipti. Milano’nun, Fransızlar tarafından işgali üzerine, pek çok İtalyan şehrini dolaştı ve pek çok farklı kişinin himayesine girdi. Bu süreçte, meşhur Mona Lisa resmini yaptı.
Leonardo da Vinci, 1516 yılında Fransa kralının hizmetine girdi. Fransa kralı ile Leonardo da Vinci arasında çok özel bir ilişki olduğu, kralın sürekli onu ziyaret edip saatlerce sohbet ettikleri söylenilir. Hatta, Leonardo da Vinci’nin 1519 yılında son nefesini de kralın kollarında verdiği iddia edilir ki bu muhtemelen hiç bir zaman gerçekleşmedi. Başka kaynaklarda verilen bilgiler bu rivayetin doğruluğunu şüpheye düşürmektedir.